Chaloupkové byli původně nepříliš zámožná rodina hobitích sedláků v Kraji, která se však vlivem událostí spojených s Válkou o Prsten stala na počátku Čtvrtého věku jednou z nejvýznamnějších rodin v Kraji. Sídlem rodiny byla vesnice Povodí.

Prvním známým členem rodu byl jistý Chalúpecký, který se narodil asi dvě stě let před válkou o Prsten. Byl to jeho vnuk Holman, zvaný "Dlouhý Hom", který jako první začal používat příjmení Chaloupka. Byl také prvním členem rodu, který s jistotou sídlil v Povodí, jež od té doby zůstala sídlem rodu.

Holmanův syn Tolman hospodařil na pozemcích jižně od Povodí a byl to právě on, jímž začal vzestup rodu Chaloupků. Hrál významnou roli v rozhodující bitvě u Povodí, nejdůležitějším kroku při znovuzískání Kraje od Šarkanových mužů, a jeho dcera Růžena se na jaře následujícího roku provdala za Samvěda Křepelku, pozdějšího dlouholetého starostu Kraje.